Simon startte zijn carrière in de game-industrie in 1987 als programmeur. Zijn eerste spel heette "Battlemaster" en werd uitgegeven door Mirrorsoft/Imageworks voor de Atari ST, Commodore Amiga en PC. Tussen toen en nu heeft hij gewerkt aan een aantal welbekende games waaronder: Mickey Mania, Rise of the Robots and Brian Lara Cricket. Sinds zijn komst naar Codemasters in 1996 heeft hij gewerkt aan Pete Sampras Tennis en een voetbal management game genaamd LMA Manager. Dat was een grote hit op de PlayStation, bereikte de nummer 1 positie in de Engelse verkooplijsten met meer dan 200.000 verkochte exemplaren, en wordt erkend als leidinggevende titel in het genre. Simon werkt momenteel aan de opvolger, LMA Manager 2001, die in de herfst in Europa zal worden uitgegeven.
